Voluta da Giacomo di Simone Filippini, un maggiorente della allora Roccacontrada, la tavola destinata alla cappella gentilizia della famiglia nella chiesa di San Francesco, raffigura la Vergine del latte con quattro Santi ed è stata realizzata nel 1508. Una pala che è fra le opere più schiette del pittore per l’attenuarsi dei contrasti luminosi e cromatici in una tenue luce diffusa. All’interno della Collegiata di San Medardo si riscoprono inoltre mir abili opere d’arte ivi permanentemente conservate. Nell’antica Rocca Contrada, ora Arcevia, Signorelli dimorò a lungo lasciando straordinari capolavori, alcuni dei quali dispersi. La splendida collegiata, dove sono molto ben conservati il Polittico di San Medardo e il Battesimo di Cristo, accoglie ora molto dignitosamente la Madonna in trono col Bambino e i santi. Nella chiesa vi sono numerose altre opere d’arte di scultori, pittori, incisori che testimoniano l’importanza e la ricchezza di Rocca Contrada nei secoli trascorsi. Illustri personaggi che hanno dato vasta notorietà alla città sono qui sepolti o ricordati, come il conte Anselmo Anselmi, padre Giuseppe Gianfranceschi s.j. e monsignor Girolamo dei Conti Mannelli che nel Seicento costruirono nel centro storico un imponente palazzo.